IDENTIFIKASI SENYAWA ALDEHID DAN KETON

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987).

Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).

Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO₃), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na₂Cr₂O₇) dan kalium permanganat (KMnO₄) (Respati, 1986).

Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).

Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).

I.2. Maksud dan Tujuan Percobaan

      I.2.1 Maksud Percobaan

Mengetahui dan memahami identifikasi senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tertentu.

      I.2.2 Tujuan Percobaan

              1.   Untuk mempelajari sifat kimia aldehid dan keton

              2.   Membedakan aldehid dan keton

                    3.   Penggunaan aldehid dan keton untuk identifikasi senyawa

4.   Mempelajari reaksi aldehid dan keton

I.3. Prinsip Percobaan

Identifikasi senyawa aldehida dan keton berdasarkan reaksi reduksi oksidasi antara gugus fungsi aldehida dan keton dengan pereaksi tollens, pereaksi KMnO₄, pereaksi asam kromat, dan pereaksi benedict.

BAB  I I

TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Dasar teori

Aldehid dan keton sebagai senyawa karbonil

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.

Contoh-contoh aldehid

Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:

• atom hidrogen lain
• atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.

Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang – termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.

Ikatan dan Kereaktifan

Ikatan pada gugus karbonil

            Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki kecenderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri. Salah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.

Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil

Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida, CN^-), atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH₃).

Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi atau kondensasi. Dalam pembahasan tentang aldehid dan keton anda akan menemukan banyak contoh reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi.

Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya sangat mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya.

Perbedaan aldehid dan keton

Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.Sebagai contoh, etanal, CH₃CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH₃COOH, atau ion etanoat, CH₃COO^-.

Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah halaman khusus di topik aldehid dan keton.

Sifat-sifat fisik

Titik didih

Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21°C), dan etanal memiliki titik didih +21°C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar.Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin besar.Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.

Gaya dispersi van der Waals

Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai juga meningkat – baik pada aldehid maupun pada keton.

Gaya tarik dipol-dipol van der Waals

Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan.Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang berukuran sama – yang mana hanya memiliki gaya dispersi.

Mari kita membandingkan titik didih dari tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besar molekul yang mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah elektronnya juga mirip (walaupun tidak identik).

molekul	tipe	titik didih (°C)
CH3CH2CH3	alkana	-42
CH3CHO	aldehid	+21
CH3CH2OH	alkohol	+78

Pada tabel di atas kita bisa melihat bahwa aldehid (yang memiliki gaya tarik dipol-dipol dan gaya tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran sebanding yang hanya memiliki gaya dispersi.

Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah dari titik didih alkohol. Pada alkohol, terdapat ikatan hidrogen ditambah dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik dipol-dipol dan gaya-tarik dispersi).

Walaupun aldehid dan keton merupakan molekul yang sangat polar, namun keduanya tidak memiliki atom hidrogen yang terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk ikatan hidrogen sesamanya.

Kelarutan dalam air

Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan propanon – yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil – dapat bercampur dengan air pada semua perbandingan volume.Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.

Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.

II.2 Uraian Bahan

1.      Air Suling

Nama Resmi               : Aqua Destillata

Nama Lain                  : Aquadest, Air Suling

Pemerian                     : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa

RM                              : H₂O

Kegunaan                    : Pereaksi

Penyimpanan              : Dalam wadah tertutup baik

2.     Argenti Nitras

Nama Resmi               : Argentii Nitras

Nama Lain                  : Perak Nitras

Pemerian                     : Hablur transparan/ serbuk hablur berwarna putih atau tidak  

                                      berbau, menjadi gelap ketika kena cahaya

Kelarutan                    : Sangat mudah larut dalam air

RM                              : AgNO₃

K/P                              : Antiseptikum ekstern, kolostikum

3.     Aseton

Nama Resmi               : Aseton

Nama Lain                  : Aseton

RM                              : (CH₃)₂OH

Pemerian                     : cairan jernih, tidak berwarna, mudah menguap, bau khas,

                                      mudah terbakar

Penyimpanan              : Dalam wadah tertutup rapat

4.     Etanol

Nama Resmi               : Aethanolum

Nama Lain                  : Etanol, Alkohol

Pemerian                     : Cairan tidak berwarna, jernih, mudah menguap, mudah

                                      bergerak, bau khas, rasa panas, mudah terbakar.

Kelarutan                    : Sangat mudah larut dalam air, dalam kloroform P, dalam eter P.

Penyimpanan              : Dalam wadah tertutup rapat

K/P                              : Zat tambahan

5.     Formaldehid

Nama Resmi               : Formaldehida

Nama Lain                  : Formaldehid

Pemerian                     : Cairan tidak berwarna, seperti minyak, bau lemah

Kelarutan                    : Larut dalam air dan dalam etanol (95%)P.

Penyimpanan              : Dalam wadah tertutup rapat

6.     Kalium Iodida

Nama Resmi               : Kalii Iodida

Nama Lain                  : Kalium Iodida

Pemerian                     : Hablur heksahedral, tidak berwarna, opak dan putih atau serbuk

                                      butiran putih, higroskopik.

Kelarutan                    : Sangat mudah larut dalam air

RM                              : KI

Penyimpanan              : Dalam wadah tertutup baik

K/P                              : Antifungi

7.     Natrium Hidroksida

Nama Resmi               : Natrii Hydroxydum

Nama Lain                  : Natrium Hidroksida

Pemerian                     : Bentuk batang, butiran massa hablur putih atau keeping keras

                                      rapuh dan menunjukkan susunan hablur putih, mudah meleleh.

Kelarutan                    : Mudah larut dalam air dan dalam etanol (95%)P

RM                              : NaOH

Penyimpanan              : Dalam wadah tertutup baik

K/P                              : Pereaksi

BAB III

METODE KERJA

A.    Alat dan Bahan

1.     Alat yang digunakan :

-        Tabung Reaksi

-        Rak tabung

-        Pipet tetes

-        Beker Gelas

-        Waterbath

-        Lap kering

2.     Bahan yang digunakan :

-        Aquadest

-        Etanol

-        Aseton

-        Formaldehid

-        Reagen Kromat

-        Reagen Tollens

-        Reagen Benedict

-        Larutan KMnO₄ 0,1N

-        Larutan tes I₂ – KI

B.    Cara Kerja

1.     Pengamatan Langsung

-        Disiapkan 2 tabung reaksi yang bersih dan kering, beri label sesuai dengan nama sampel uji.

-        Tabung reaksi I diisi dengan 1ml formaldehid dan tabung II dengan 1ml aseton. Diperhatikan warna dan baunya.

-        Selanjutnya tambahkan air tetes demi tetes (10 tetes) dan kocok.

-        Dicatat pengamatan pada lembar kerja.

2.     Tes KMnO₄

-        Diambil sebagian larutan I diatas.

-        Tiap tabung ditambahkan 1-2 tetes larutan KMnO₄ 0,1N.

-        Diperhatikan warna larutan KMnO₄ tersebut.

-        Dicatat pengamatan pada lembar kerja.

3.     Tes Asam Kromat

-        Diambil sisa larutan diatas

-        Tiap tabung reaksi ditambahkan 5 tetes reagen kromat (penambahan tiap tes dilakukan pengocokan).

-        Ditutup mulut tabung reaksi dengan sumpat gabus dan kocok larutan dsampai homogen.

-        Dilepaskan tutup dan biarkan selama 10 menit.

-        Dicatat pangamatan pada lembar kerja. (lama waktu yang diperlukan untuk terjadinya perubahan warna atau pembentukan endapan).

4.     Tes Tollens

-        Disiapkan 2 tabung reaksi yang bersih dan kering, beri label sesuai dengan nama sampel uji.

-        Ke dalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan 2ml reagen Tollens, kemudiian kedalam tabung I ditambahkan 0,5ml formaldehid dan tabung II ditambahkan 0,5ml aseton.

-        Ditutup kedua tabung reaksi dengan sumbat gabus dan dikocok larutan dengan kuat.

-        Dilepaskan tutup dan ditempatkan kedua tabung reaksi pada waterbath pada suhu 60^oC selama 5 menit.

-        Diambil tabung reaksi pada waterbath dan dicatat pengamatan pada lembar kerja.

5.     Tes Benedict

-        Disiapkan 2 tabung reaksi yang bersih dan kering, beri label sesuai dengan nama sampel uji.

-        Tabung reaksi I diisi dengan 10 tetes formaldehid dan tabung reaksi II diisi dengan 10 tetes aseton.

-        Kemudian kedalam masing-masing tabung ditambahkan 2ml reagen Benedict

-        Ditutup kedua tabung reaksi dengan sumbat gabus dan dikocok larutan dengan kuat.

-        Dilepaskan tutup dan ditempatkan kedua tabung reaksi pada waterbath dengan suhu 60^oC selama 10 menit.

-        Diambil tabung reaksi dari waterbath, dan dicatat pengamatan pada lembar kerja.

6.     Tes Iodoform

-        Disiapkan 2 tabung reaksi yang bersih dan kering, beri label sesuai dengan nama sampel uji.

-        Tabung reaksi I diisi dengan 10 tetes formaldehid dan tabung reaksi II diisi dengan 10 tetes aseton.

-        Kemudian kedalam masing-masing tabung ditambahkan tetes demi tetes NaOH 2N dengan pengocokan (10tetes).

-        Ditempatkan campuran diatas waterbath (50-60^oC) dan ditambahkan tetes demi tetes reagen solution lugoli dengan pengocokan sampai larutan berwarna coklat.

-        Kedalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan NaOH 2N sampai larut tidak berwarna.

-        Ditempatkan kembali kedua tabung reaksi diatas waterbath hangat selama 5 menit.

-        Diambil kedua tabung reaksi, dinginkan dan diamati perubahan yang terjadii.

-        Dicatat semua pengamatan pada lembar kerja.

BAB IV

HASIL PENGAMATAN

IV.1 Data pengamatan

1.     Pengamatan Langsung

NO	Zat	Warna	Bau	Kelarutan dalam air
1.	Formaldehid	Bening	Khas	Larut
2.	Aseton	Bening	Khas	Larut

2.     Tes Kimia

NO	Tes	Formaldehid	Aseton
1.	KMnO4 0,1N	Kuning keemasan	Merah muda
2.	Asam kromat	Kuning (tetap)	Kuning (tetap)
3.	Tollens	Cermin Perak	Coklat
4.	Benedict	↓Merah bata	Biru (tetap) ada cincin
5.	Iodoform	Jernih	Jernih

IV.2 Reaksi Kimia

1.     Reaksi dengan air

ð Formaldehid

O                                 O

                             H – C – H + H₂O   H – C – OH + H₂

ð Aseton

O                                     CH₃

                         CH₃ – C – CH₃ + H₂O CH₃ – C – OH 

1.     Reaksi dengan KMnO₄

ð Formaldehid

O                                                O

     H – C – H + KMnO₄     ^{[ o ]}       H – C – OH + KMnO₄

ð Aseton

O                                    

 CH₃ – C – CH₃ + KMnO₄

2.     Reaksi dengan asam Kromat

ð Formaldehid

O                                               

     H – C – H + H₂CrO₄ + 3H₂SO₄                 HCOOH + Cr₂(SO₄)₃ + 4H₂O

ð Aseton

O                                    

 CH₃ – C – CH₃ + H₂CrO₄ + H₂SO₄

3.     Reaksi dengan reagen Tollens

ð Formaldehid

O                                                              O

     H – C – H + 2Ag(NH₃)₂ + 3OH               H – C – OH + 2Ag↓ + 4NH₃ + 4H₂O

ð Aseton

O                                    

 CH₃ – C – CH₃ + 2Ag(NH₃)₂ + 3OH

4.     Reaksi dengan reagen Benedict

ð Formaldehid

O                                                          O

 

     H – C – H + 2Cu⁺+OH^-                        H – C – OH +CuO₂↓Merah bata+3H₂O

ð Aseton

O                                    

 CH₃ – C – CH₃ + 2CuO

5.     Reaksi dengan Iodoform

ð Formaldehid

O                                            

     H – C – H + I₂

ð Aseton

O                                                   O                  

 

 CH₃ – C – CH₃ + 3I₂ +                 CH₃ – C – CI₃ + 3HI

                                      O                                    O

 

                          CH₃ – C – CI₃                          CH₃ – C – ONa  +  CHI₃

BAB V

PEMBAHASAN

Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, maka dapat didefinisikan aldehida adaLah senyawa orgnaik yang karbon-karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen, rumus struktur aldehida ialah RCHO. Sedangkan keton adalah senyawa oprgnaik yang senyawa karbon-karbonilya dihubungkan dengan dua karbon lain, rumus struktur keton ialah RCOR.

       Aldehida dan keton dalam air bercampur sempurna. Keduanya juga dapat dikenali dengan memperhatikan namanya yaitu berakhiran –al untuk aldehida dan berakhiran –on untuk keton. Aldehida dan keton juga mempunyai bau khas. Aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum.

       Pada percobaan ini, formaldehid yang ditambahkan dengan pereaksi tollens kemudian dipanaskan terbentuk cermin perak, begitu pula dengan benedict yang membentuk endapan merah bata. Sedangkan pada aseton menghasilkan endapan coklat dan pada benedict warna tetap tetapi terbentuk cincin

       Mungkin dalam percobaan ini hasil yang didapatkan tidak sesuai dengan teori yang ada. karena disebabkan oleh beberapa faktor, salah satunya adalah formalin dan aseton yang digunakan kemungkinan adalah sampel lama. Selain itu pemanasan yang dilakukan mungkin tidak terlalu sempurna.

BAB VI

KESIMPULAN DAN SARAN

VI.1. Kesimpulan

Kesimpulan dari percobaan ini adalah:

1.     Aldehid lebih mudah dioksidasi daripada keton yang ditandai dengan langsung terbentuknya cermin perak pada uji tollens.

2.   Uji positif benedict ditandai dengan terbentuknya endapan berwarna merah bata

3.    Reaksi pembentukan asama karboksilat tidak lain adalah reaksi oksidasi pada aldehid dan keton.  Pada sampel aldehid dan keton tercium bau asam, sedangkan pada sampel eter tidak ada tercium bau asam.

VI.2. Saran

a.      Sebaiknya mempelajari perubahan-perubahan yang akan terjadi terlebih dahulu sebelum melakukan percobaan.

b.     Selalu periksa kondisi alat sebelum melakukan percobaan

BAB VI

DAFTAR PUSTAKA

§  Tim Kimia Organik, 2010. Buku Penuntun Praktikum Kimia Organik. Politeknik Kesehatan Makassar Jurusan Farmasi.

§  Departemen Kesehatan R.I. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta.

§  Departemen Kesehatan R.I. 1979. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta.

§  Diktat Kimia Organik.

§  http://hokage6.wordpress.com/2008/05/04/mengenal-aldehid-dan-keton/

§  Anonim,2009.Poltekkes Farmasi